La mort de Dark Ruin engendra le chaos dans l'Ordre Sith durant 250 ans jusqu'à l'émergence d'un puissant leader Sith.
On ne connaît ce Seigneur Sith que sous le nom de Vassal Obscur et son existence fut nimbée de rumeurs et de légendes Sith. Certains prétendaient qu'il avait été invoqué du royaume du Chaos par un Sith inexpérimenté dont on n'avait plus jamais entendu parler par la suite. D'autres pensèrent qu’il était l'esprit du Général Xendor des Légions de Lettow revenu d'entre les morts.
Malgré l'aura de mystère qui pèse sur lui, on sait avec certitude qu'il fut un maraudeur sanguinaire qui vécu durant le premier quart des Nouvelles Guerres Sith. Il rassembla un important groupe appelé les Chevaliers Noirs sur Malrev IV et fut un des rares Sith assez puissants pour combattre activement les Jedi à cette époque, traversant les champs de batailles avec ses épées Sith jumelles. En effet, il était un adepte du Jar'Kai qu'il pratiquait non avec deux sabres laser mais avec deux épées Sith, bien que de telles armes soient démodées à son époque.
Pour le vaincre, le Maître Jedi Murrtaggh passa un accord avec les Mandaloriens afin qu'ils opèrent une diversion en lançant une attaque contre les troupes du Vassal Obscur. Pendant que le commandant Zeltron du Vassal Obscur faisait face aux Mandaloriens, Murrtaggh s'introduisit dans le territoire de son ennemi et assassina le Seigneur Sith, provoquant sa propre chute vers le Côté Obscur en accomplissant cet acte.